1986
Na pultech se objevilo album Walls Of Jericho, plné melodického speed metalu, jimž se formace Helloween prodrala mezi největší naděje evropské hudební scény.
1987
Další výrazné zlepšení způsobil příchod tehdy ještě osmnáctiletého zpěváka Michaela Kiskeho, který svůj jedinečný talent představil na albu Keeper Of The Seven Keys Part I. Příznivce syrové a útočné hudby srozumitelnější náměty a vysoko položené nápěvy příliš nenadchly, nicméně přesto si tato skvělá kapela získala srdce širokého publika. Vyvrcholením desky byla třináctiminutová miniopera Halloween.
1988
Pokračování Keeper Of The Seven Keys Part II sice nepřineslo zklamání, ale spory uvnitř kapely, které mezi skladateli vzplanuly, na výsledku přece jen zanechaly stopy.
1989
Když vrcholili přípravy koncertního alba Live In The U.K., práskl dveřmi Kai Hansen a založil si vlastní skupinu GAMMA RAY. Jeho místo obsadil starý známý Michaela Weitkatha, Roland Grapow, nesahající Hansenovi ani na kotníky. Nebyl prostě schopen v jeho dědictví pokračovat. Kapela udělala navic ještě pár vyloženě obchodnických chyb. Rozhádala se s vydavatelstvím a poté se na několik let odmlčela.
1991
Návrat v podobě alba Pink Bubbles Go Ape přinesl většině starých příznivců rozčarování.
1993
Na albu Chameleon se jen potvrdilo, že Helloween bez Kai Hansena jen slepě tápe v kalných vodách. Odchod Michala Kiskeho a Ingo Schwichtenberga proto nikoho neudivil. Každý ovšem žasl, že jejich místa obsadili zpěvák Andi Deris z PINK CREAM 69 a bubeník Uli Kusch z GAMMA RAY. Andi a Uli se znali již dříve ze společného turné svých bývalých kapel v Japonsku. Kiske dnes cosi kuti na solovém albu a Ingo, který svého času uvažoval i nad odchodem do Gamma Ray, vzdor dlouhodobé speciální léčbě pod tlakem depresí, způsobených těžkou drogovou závislostí, spáchal v roce 1995 sebevraždu.
1994
Když už všichni po stále méně a méně zdařilých výtvorech chtěli Helloween pochovat, obnovený spolek chytil druhý dech. Helloween se vrátil ke své původní tvrdé a rychlé linii, což mohlo fanoušky jen potěšit. Albem Master Of The Rings si kapela rázem vylepšila pošramocenou pověst. Tento titul zjevně naznačoval, že se Helloween vrací zpět k energickým riffům, dvoušlapákovým tempům a samozřejmě i k melodice.
1996
Podobnou cestou se ubírá i mnohem drsnější a intenzivěejší album The Time Of The Oath, jimž si parta získala zpět nejen své dobré jméno.
1998
Helloween vydává o dost tvrdší, ale stále melodické album Better Than Raw, které ke skupině přilákalo i fanoušky z vrstev poněkud tvrdší hudby, aniž by od sebe odpudilo své staré fanoušky.
1999
Skupina vydává album, které obsahuje převzaté skladby známých interpretů, předělané do metalově schůdnější podoby a pojmenováváho Metal Jukebox. Helloween tímto albem všem dokazuje, že si poradí s jakoukoliv hudbou.
2000
Po dvou letech vychází další řadové album nazvané The Dark Ride a ukazuje se, že skupina je stále při chuti a v plné síle.